1. Pondok Ramadhan (5-14 Ramdhan/Agustus)
Seluruh santri pondok modern Ar-Risalah telah pulang. Terkecuali kelas lima yang wajib mukim. Salah satu agenda mereka adalah menjadi panitia pesantren ramadhan dimana sekolah-sekolah umum dari sekitar ponorogo mengikuti kegiatan layaknya pesantren selama tiga hari di pondok kita. Ada 4 institusi yang terdaftar tahun ini, SMP Negeri 4 Ponorogo, SMP Negeri 1 Balong, Hizbut Tahrir Indonesia wilayah Ponorogo, dan Pramuka Garuda cabang Ponorogo.
2. Upacara 17 Agustus (17 Ramadhan)
Melibatkan seluruh santri kelas lima, anshor, siswa TK, dan mubtadiin, juga seluruh wali santri dan masyarakat sekitar, diadakan upacara 17 Agustus yang dipimpin oleh Bapak Pimpinan Pondok K.H. Drs. Muhammad Ma’shum Yusuf.
3. Musyawarah Kerja Pengurus PTTI tahun 2011-2012 (18-19 Ramadhan)
Organisasi santri di Pondok Modern Ar-Risalah bernama Pesantren Tepat Teknologi Islam atau biasa disebut PTTI. Dibuka langsung oleh Bapak Pimpinan K.H. Drs Muhammad Ma’shum Yusuf di depan Progressive Meeting Hall. Setelah itu agenda dilaksanakan secara terpisah. Pengurus PTTI putra melaksanakan agenda di Aula Duta Indonesia. Sedangkan Pengurus putri melaksanakan kegiatan di gedung Progressive Meeting Hall.
4. Buka Bersama seluruh wali santri dan Masyarakat sekitar (21 Ramadhan)
Kegitatan tahunan ini mengudang seluruh keluarga besar Pondok Modern Ar-Risalah Program Internasional di wilayah Ponorogo, meliputi keluarga dewan guru, wali santri TK, Mubtadiin dan KMI. Acara dimulai pukul 5 sore dengan diisi tausiyah oleh Bapak Pimpinan Pondok.